Kanker menjadi penyakit yang mematikan dan penderitanya terus bertambah seiring dengan waktu. Penyakit kanker bisa mengalami mutasi, dan sulit untuk diobati, sehingga perlu dilakukan penemuan dan pengembangan obat antikanker yang spesifik dan efektif. Salah satu senyawa yang bisa disintesis yaitu turunan flavanon. Flavanon dilaporkan memiliki aktivitas seperti antibakteri, antijamur, dan juga antikanker. Hal ini karena adanya cincin C yang ada pada struktur flavanon. Salah satu cara untuk mendapatkan senyawa turunan flavanon adalah mensintesis senyawa target yaitu 6-kloro-4-metoksi flavanon dari bahan dasar 2-hidroksi-5- kloro asetofenon dan 4-metoksi benzaldehid yang kemudian disklisasi menggunakan asam sulfat, dalam refluks selama 6 jam. Hasil sintesis kemudian didapatkan profil kromatografi baru, lalu dikonfirmasi untuk dilakukan elusidasi menggunakan instrumen FTIR, dan H1-NMR. Senyawa turunan flavanon ini dilakukan uji aktivitas in vitro terhadap sel kanker payudara MCF-7 dengan menggunakan metode MTT, sehingga dari hasil didapatkan nilai LC50 sebesar 287,3 ppm dan tergolong toksik. Pengujian juga dilakukan secara in silico menggunakan aplikasi Autodock, terhadap enzim dihidrofolat reduktase dengan kode (.pdb) yaitu (3NXO). Pengujian ini menunjukkan adanya aktivitas ikatan antara ligan dan protein yang ditunjukkan nilai ikatan afinitas -8,9 kcal/mol, dengan nlai RSMD 2. Jenis ikatan yang terbentuk antara ligan dan protein yaitu, ikatan van der walls, hidrogen, dan alkil.