Perencanaan strategik merupakan proses perencanaan jangka panjang yang disusun dan digunakan untuk menentukan dan mencapai tujuan-tujuan dalam suatu organisasi. Perencanaan strategik kadang kala disebut juga dengan rencana pengembangan usaha atau institusi, yang merinci tolak ukur yang akan digunakan untuk mencapai suatu visi dan misi. Penelitian ini bertujuan mendeskripsikan perencanaan, pelaksanaan, faktor pendukung dan hambatan kepala sekolah dalam hubungan kerjasama dengan dunia kerja di Sekolah Menengah Kejuruan Samarinda. Penelitian ini dilakukan dengan menggunakan pendekatan kualitatif, metode studi kasus Miles Huberman dengan menggunakan tiga informan yaitu, kepala sekolah, wakil kepala sekolah, dan perwakilan dunia kerja. Penelitian ini dilakukan di SMK Negeri 4 Samarinda, Kalimantan Timur. Hasil penelitian 1) Perencanaan strategik kepala sekolah dalam hubungan kerjasama dengan dunia kerja yaitu, pemetaan data siswa, pemetaan jumlah dunia kerja, perumusan program sesuai jurusan, rapat dengan kepala program, konsolidasi dengan dunia kerja, penandatanganan MoU kerjasama, 2) Pelaksanaan perencanaan strategik kepala sekolah dalam hubungan kerjasama dengan dunia kerja yaitu, penyelarasan kurikulum dengan dunia kerja, peningkatan kompetensi guru, dan pelaksanaan Praktik Kerja Lapangan (PKL), 3) Faktor pendukung perencanan strategik kepala sekolah dalam hubungan kerjasama antara SMK dan dunia kerja yaitu, faktor pendukung dari pihak sekolah, orang tua atau wali, Dinas Pendidikan dan Kebudayaan Provinsi Kalimantan Timur,dan dunia kerja, 4) Kendala dari perencanaan strategik kepala sekolah dalam hubungan kerjasama dengan dunia kerja yaitu;Kurangnya antusias siswa, kurangnya kepercayaan diri siswa, sarana dan prasarana yang belum sesuai standar dunia kerja. Perencanaan strategik kepala sekolah merupakan bagian dari hubungan kerjasama antara dunia kerja dan Sekolah Menengah Kejuruan.