Habib Husein Jafar seorang Habib milenial yang saat kini sedang digandrungi oleh anak muda karena penyampaian dakwahnya menggunakan tuturan yang mudah dipahami, tidak menggurui serta memberikan ketenangan hati para pendengar. Habib Husein Jafar dalam menyebarkan dakwah mengikuti perkembangan teknologi salah satunya, yakni memanfaatkan media sosial berupa youtube dengan konten siniar berupa ruang diskusi yang membahas suatu tema tertentu. Berdasarkan hal tersebut, penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan bentuk dan fungsi kesantunan berbahasa Habib Husein Jafar pada Siniar Bicara Cinta di saluran youtube PUELLA ID. Jenis penelitian ini adalah kepustakaan dengan pendekatan deskriptif kualitatif. Data penelitian ini berupa tuturan Habib Husein Jafar. Sumber data berupa siniar Bicara Cinta dalam youtube. Data diperoleh melalui teknik simak dan teknik lanjutan menggunakan teknik simak bebas libat cakap. Analisis data dalam kajian pragmatik ini menggunakan metode padan referensial dan teori konteks dengan teknik analisis data berupa transkripsi data, pengkodean, identifikasi data, klasifikasi data, interpretasi data, dan terakhir penarikan simpulan. Hasil dalam penelitian ini menunjukkan bentuk kesantunan berbahasa yang terdapat dalam tuturan Habib Husein Jafar di antaranya, yakni maksim kualitas, maksim kuantitas, maksim relevansi, dan maksim cara. Maksim yang paling dominan yakni maksim kualitas dan maksim relevansi. Selain itu, didapatkan fungsi dari tindak tutur kesantunan berbahasa di antaranya fungsi asertif, direktif, dan ekspresif. Fungsi dominan dalam tindak tutur Habib Husein Jafar adalah asertif berupa menyatakan, mengemukakan pendapat, dan memberitahukan. Tuturan Habib Husein dalam menjawab pertanyaan yang diberi oleh mitra tuturnya dijawab sesuai dengan yang dibutuhkan oleh mitra tuturnya dan tuturan Habib Husein dalam penyampaian dakwahnya dengan mengemukakan pendapat disertai nasihat.