Era revolusi industry 4.0 membuat persaingan antar sekolah menengah kejuruan semakin ketat dalam meningkatkan daya saing. Kepala sekolah menengah kejuruan swasta dituntut untuk membuat keunikan yang berbeda dengan sekolah lain yaitu brand image sekolah. Penelitian ini bertujuan mendeskripsikan perencanaan, pelaksanaan perencanaan, faktor pendukung dan faktor penghambat, serta dampak pelaksanaan perencanaan kepala sekolah dalam pengembangan brand image di SMK TI Labbaika. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif metode studi kasus dengan empat informan yaitu kepala sekolah, wakil kepala sekolah, guru dan staf. Temuan penelitian dianalisis menggunakan model Miles dan Huberman. Hasil penelitian menunjukkan 1) perencanaan kepala sekolah yaitu perumusan program sekolah, pengorganisasian program sekolah, pelaksanaan program sekolah dan pengawasan program oleh kepala sekolah. 2) Pelaksanaan perencanaan kepala sekolah yaitu program sistem pembelajaran, program pembinaan ibadah dan akhlak, program ekstrakurikuler, program sekolah sehat dan program hubungan alumni. 3) Faktor pendukung pelaksanaan perencanaan kepala sekolah yaitu sarana dan prasarana sekolah lengkap, guru dan staf kompeten dibidangnya, dan tersedia dana yang memadai. Faktor penghambat pelaksanaan perencanaan kepala sekolah yaitu lahan lapangan kurang memadai dan masih menggunakan satu bahasa yaitu Bahasa Indonesia. 4) Dampak pelaksanaan perencanaan kepala sekolah yaitu a) akreditasi sekolah menjadi A, reputasi sekolah menjadi sekolah unggulan para juara, dan jumlah siswa meningkat setiap tahunnya.